Čaroděj, který často chodil do Kraje si odpočinout. Jednou se potkal v Hůrce se sesazeným králem trpaslíků Thorinem Pavézou. V Hůrce domluvili plán pro znovuzískání Osamělé hory a zabití draka Šmaka. K tomu ale potřebovali zloděje. Později , když se Gandalf vracel do Kraje, označil dveře od Bilbova domu. Pté se sešlo 13 trpaslíků včetne Thorina a Gandalfa. Společně přemluvili Bilba, aby šel s nimi. Cestou Gandalf zachránil celou výprau před zlobry, kteří chtěli sníst trpaslíky i Bilba.
Gandalf ještě výpravě pomohl uniknout před vrrky a zavedl ji k Meddědovi, než se s ní musel rozloučit. Spěchal totiž na Bílou radu, kterou se mu konečně podařilo přesvědčit k útoku na Dol Guldur. Saruman tentokrát souhlasil, protože mu Sauronovo pátrání po Prstenu kolem Anduiny překáželo. Sauron však v té době už měl hotové plány na uchvácení Mordoru a vcelku ochotně se stáhl. Výprava trpaslíků mezitím dosáhla svého cíle, drak Šmak byl zabit a Bilbo se příští rok vrátil bohatý do Kraje.